秀知院学园是秀才云集的菁英学校，在学生会中担任学生会副会长·四宫辉夜遇见了学生会长·白银御行。原以为这两个任谁都觉得很登对的天才应该很快就会在一起，但这两人却因为过高的自尊心导致他们终没能向对方告白。“该用什么办法才能让对方向自己告白呢？”在这场恋爱头脑战中用尽各种智慧谋略、身经百战的两人，各自在心中下了某个决心。在秀知院学园高中部的文化祭“奉心祭”的最终日到来前，两人的恋情将会出现巨大的进展。

为了从迷之巨大怪物手上守护日本的和平，新干线超进化研究所开发了「新干线变形机器人 辛卡利欧」。为了防备新的敌人袭来，研究所还秘密开发新型机器人「辛卡利欧Z」。与「辛卡利欧Z」适合率高的孩子们被选作驾驶员，与研究所的人们合力迎击再次出现的巨大怪物体。未知的敌人出现。两个少年的相遇。辛卡利欧进一步进化即将开始！！！

本作讲述了各位假面骑士参与游戏，在竞争与合作中不断进步，最终取得胜利的故事。主人公是神秘的青年——浮世英寿,而另一位角色樱井景和则是一个热心善良，为人正直的好青年。这一天，樱井景和前去参加面试，他表达了自己当志愿者的意向，并说出了自己这几年做过的诸如捡垃圾、支援灾区、捐款还有献血等各种事情，然而面试还是失败了。网络红人鞍马祢音直播表示自己要过普通人的生活，但她和景和却突然被卷入一场意外，遭到攻击。幸好被豪德寺、吾妻道长、与英寿救下，祢音与景和从他们的口中了解到世界即将毁灭，而众人都身处一场大型游戏之中。这